Алифатические углеводороды
Смотреть что такое «Алифатические углеводороды» в других словарях:
Жирные углеводороды, или алифатические углеводороды — ► aliphatics, aliphatic hydrocarbons Углеводороды с открытой цепью. Представлены следующими гомологическими рядами: ■ метановые углеводороды СnН2n+2 ■ олефиновые (этиленовые) углеводороды СnН2n с одной двойной связью ■ ацетиленовые углеводороды… … Нефтегазовая микроэнциклопедия
УГЛЕВОДОРОДЫ МЕТАНОВЫЕ (АЛКАНЫ, ПАРАФИНЫ) — насыщенные алифатические углеводороды (см. Соединения алифатические (жирные) общей формулы CnH2n+2. Низшие члены ряда У. м. до бутана (С4H10) включительно вещества газообразные при комнатной температуре, от С5Н12 до С15Н32 жидкости, от С16Н34… … Геологическая энциклопедия
углеводороды — см. алифатические углеводороды. карбоциклические углеводороды … Идеографический словарь русского языка
углеводороды — углеводороды: Смесь паров всех несгоревших и частично окисленных углеводородов топлива и масла, образующихся в процессах горения топлива и выпуска продуктов сгорания из цилиндра, обозначаемая символом СН. Источник … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации
Алифатические соединения — в органической химии соединения, не содержащие ароматических связей. Алифатические соединения могут представлять собой открытые цепи (ациклические соединения) или замкнутые (алициклические или циклоалифатические соединения).[1] Иногда к… … Википедия
УГЛЕВОДОРОДЫ — (УВ) органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов углерода и водорода. Являются важнейшими компонентами нефти и природного газа, продуктов их переработки. Широко применяют как сырье в промышленности, как топливо и др.… … Российская энциклопедия по охране труда
Углеводороды — орг. соединения, состоящие только из углерода и водорода газообразные, жидкие и твердые в зависимости от молекулярного веса и от хим. структуры. Существуют У. с открытой цепью (см. Соединения алифатические (жирные) и циклические, Соединения… … Геологическая энциклопедия
Углеводороды суммарные — cmHn Углеводороды алифатические предельные С, С|0 (в пересчете на С), относящиеся к классу опасности IV Источник: ГОСТ Р 51206 98: Автотранспорт … Словарь-справочник терминов нормативно-технической документации
углеводороды — органические соединения, молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода. Различают алифатические, или ациклические, углеводороды, в молекулах которых атомы углерода образуют линейные или разветвлённые «открытые» цепи (например,… … Энциклопедический словарь
алифатические соединения — (от греч. áleiphar, род. п. aléiphatos жир) (жирные соединения, ациклические соединения), органические соединения, в молекулах которых атомы углерода образуют «открытые» линейные (алифатические соединения нормального строения) или разветвлённые… … Энциклопедический словарь
Углеводороды
Углеводороды (hydrocarbon) – это органические соединения, состоящие из углерода и водорода.
Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии: молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.
Соотношения между углеродом и водородом в углеводородах колеблются в широких пределах (10-90 %).
Соединения углеводородов отличаются друг от друга количеством атомов углерода и водорода, строением углеродного скелета и типом связей между атомами.
Большинство углеводородов в природе встречаются в сырой нефти.
Кроме того, основными источниками углеводородов являются природный газ, сланцевый газ, попутный нефтяной газ, горючие сланцы, уголь, торф.
Алкены (олефины) относятся к непредельным углеводородам общей формулы CnH2n.
В молекуле алкена кроме σ-связей содержится одна π-связь.
Первый представитель гомологического ряда – этилен С2Н4, поэтому алкены называют также «этиленовыми углеводородами».
Диеновые углеводороды содержат в молекуле 2 двойные связи.
Общая формула СnН2n-2.
Первым представителем ряда является бутадиен СН2=СН–СН=СН2.
Алкинами называются углеводороды общей формулы CnH2n-2, молекулы которых содержат тройную связь.
Первый представитель гомологического ряда – ацетилен С2Н2, поэтому алкины называют также «ацетиленовыми углеводородами».
Молекулы циклоалканов содержат циклы разной величины, атомы углерода в которых связаны между собой только σ-связью.
Общая формула СnH2n.
Циклоалкены содержат одну двойную связь и имеют общую формулу СnН2n-2.
Углеводороды, имеющие кратные связи, легко вступают в реакции присоединения по месту разрыва π-связей.
Ароматические углеводороды (арены) – углеводороды общей формулы CnH2n-6.
Первые представители ароматических углеводородов были выделены из природных источников и обладали своеобразным запахом, поэтому и получили название «ароматические».
Важнейшим представителем ароматических углеводородов является бензол С6Н6.
В молекуле бензола 6 атомов углерода, соединяясь σ-связями, образуют правильный шестиугольник.
В результате сопряжения 6 свободных р-электронов образуется единое π-электронное облако над и под плоскостью кольца.
Природные источники углеводородов
Каменный уголь – плотная осадочная порода черного, иногда сepo-черного цвета, дающая на фарфоровой пластинке черную черту.
Каменный уголь представляет собой продукт глубокого разложения остатков растений, погибших миллионы лет назад (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений).
В органическом веществе угля содержится 75-92 % углерода, 2,5-5,7 % водорода, 1,5-15 % кислорода.
Международное название элемента углерода происходит от лат. carbō («уголь»).
Нефть – смесь углеводородов от светло-бурого до черного цвета с характерным запахом.
Нефть намного легче воды и в ней не растворяется.
В зависимости от происхождения нефть может содержать большое количество алифатических, циклических или ароматических углеводородов.
Так, например, бакинская нефть богата циклоалканами и содержит сравнительно небольшое количество алифатических предельных углеводородов.
Значительно больше алканов в грозненской, ферганской, а также нефти штата Пенсильвания (США).
Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.
В небольших количествах в состав нефти могут входить также кислородсодержащие соединения, как, например, альдегиды, кетоны, эфиры и карбоновые кислоты.
Растворители
Растворителями называются химические соединения, которые способны растворять различные вещества, т.е. образовывать с ними однородные сме
Растворителями называются химические соединения, которые способны растворять различные вещества, т.е. образовывать с ними однородные смеси переменного состава из двух или более компонентов.
3) простые и сложные эфиры;
5) галогенсодержащие растворители;
6) прочие растворители.
Углеводородные растворители нашли широкое применение в лакокрасочной промышленности из-за их низкой стоимости и широкой доступности.
К этой группе растворителей относятся предельные углеводороды алифатического ряда (парафины или алканы), алициклические углеводороды и ароматические углеводороды.
Углеводородные растворители получают при сухой перегонке дерева и каменного угля, из сланцевого бензина, из нефти и нефтяного газа.
В настоящее время основным природным источником большинства углеводородных растворителей является нефть.
В ней, в основном, содержатся парафиновые, нафтеновые и ароматические углеводороды. В зависимости от типа нефти в ней преобладает тот или иной класс углеводородов.
А вот фракции нефти, перегнанные в широком диапазоне температур, состоят из смеси углеводородов различного химического строения.
За рубежом широкое применение нашли изопарафины, так как они практически не имеют запаха (запах органических растворителей обусловлен их высокой летучестью и относится к вредным факторам работы с растворителями). Изопарафины применяются для создания малотоксичных покрытий, в медицине при производстве хирургических шовных материалов и т. п.
Алициклические углеводороды имеют ограниченное применение в производстве и технологии нанесения лакокрасочных покрытий, хотя и обладают более высокой растворяющей способностью, чем алифатические растворители, и меньшей токсичностью по сравнению с ароматическими. Основным природным источником получения этих растворителей является нефть.
Алициклические растворители достаточно широко используются в производстве синтетических волокон, резни, печатных красок.
Наибольшее применение в качестве растворителя получил циклогексан, который применяется для растворения этилцеллюлозы, масел и жиров, восков и каучуков.
В настоящее время ароматические углеводороды получают преимущественно из нефтяных фракций методами каталитического риформинга и пиролиза и, значительно в меньшей степени, при переработке каменного угля.
Отечественной промышленностью выпускаются практически все ароматические растворители.
Ароматические растворители обладают более высокой растворяющей способностью по сравнению с другими углеводородными растворителями и в качестве составляющих компонентов входят в большинство смесевых растворителей.
К ароматическим растворителям относятся: бензол, толуол и ксилол, изопропилбензол, сольвент, тетралин и декалин.
Нефтяными растворителями принято считать фракции нефти, получаемые в результате перегонки и состоящие из смесей индивидуальных углеводородов (парафиновых, нафтеновых, ароматических).
Для характеристики нефтяных растворителей, объединяемых термином «нефрас» (нефтяной растворитель), используются признаки, характеризующие их углеводородный и фракционный составы; последние же определяют основные физико-химические свойства растворителей.
Указываются также и другие параметры, такие,например,как температура вспышки.
Различают следующие типы нефтяных растворителей по их углеводородному составу:
Важнейшими эксплуатационными свойствами нефтяных растворителей являются:
— способность растворять органические соединения;
— способность удалять органические загрязнения с поверхности металлов;
— способность быстро испаряться;
— способность к минимальному образованию отложений своих компонентов;
— коррозионная агрессивность (определяется наличием в растворителях сернистых соединений);
— стабильность качества нефтяных растворителей, которая характеризуется их гарантийным сроком хранения.
Примерами нефтяных растворителей являются: бензины, уайт-спирит, гексановые и гептановые растворители.
Терпеновые углеводороды являются одним из давно известных классов растворителей растительного происхождения.
К ним относятся природные и синтетические углеводороды.
Терпены содержатся в эфирных маслах цветов, листьях различных растений, в природных смолах (бальзамах), в хвое и древесине хвойных деревьев (сосны, ели, пихты, можжевельника, лиственницы).
К числу широко применяемых терпеновых растворителей относятся скипидар, дипентен, сосновое масло (пайнойль), изопропилтолуол.
Кетоны являются растворителями большинства пленкообразующих веществ.
В лакокрасочной промышленности применяются алифатические и циклические кетоны.
Из алифатических предельных кетонов широко используются: ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон, диацетоновый спирт.
Основным достоинством алифатических кетонов является их высокая растворяющая способность и сравнительно малая токсичность.
Из циклических кетонов нашли применение циклогексанон и метилциклогексанон.
Они обладают более высокой токсичностью, чем алифатические кетоны.
К простым эфирам относятся производные одноатомных и двухатомных (гликолей) спиртов и их циклические соединения.
Из производных одноатомных алифатических спиртов находят применение диэтиловый и дибутиловый эфиры.
Сложные эфиры получают этерификацией соответствующих спиртов минеральными или органическими кислотами.
Формиаты из-за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время почти не используются.
Спирты тоже получили широчайшее применение в качестве растворителей.
Наиболее распространены метанол, этиленгликоль, глицерин, пентаэритрит, бутанол, изопропанол.
Среди растворителей широкое распространение имеют самые разные классы спиртов: одноатомные и многоатомные; алифатические и циклические.
Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в самых различных отраслях промышленности.
Другими популярными растворителями являются метанол и изопропанол с объёмами потребления в этом качестве более 1 млн тонн в год.
Использование спиртов в качестве растворителей включает в себя следующие направления: технологический растворитель, растворитель в производстве красок и покрытий, очиститель, растворитель в производстве потребительской продукции, аэрозольный растворитель.
Галогеносодержащие растворители (хлорметаны, хлорэтаны, фторхлорсодержащие растворители, водородные фторалканы) обладают наибольшей растворяющей способностью, и на их основе получают качественные средства для обезжиривания.
Такие растворители используются, в частности, для обезжиривания кислородных баллонов или манометров.
Данные растворители отличаются пониженной горючестью, они обладают лучшей испаряемостью, чем большинство растворителей, и более эффективные.
Их основным недостатком является очень высокая токсичность.
Их применение вносят немалый «вклад» в парниковый эффект и «кислотные» дожди, и по этой причине их относят к материалам, приводящим к разрушению озонового слоя атмосферы Земли. Из-за этого, понятно, они пользуются очень большой нелюбовью экологов.
Растворители должны обладать химической инертностью по отношению к растворяемому веществу, т.е. не должны вступать в химическое взаимодействие с ним.
Растворители должны обладать низкой гигроскопичностью: даже при незначительном количестве воды их растворяющая способность резко снижается.
Органические растворители токсичны, они (и их пары) оказывают вредное воздействие на человека.
При работе с растворителями необходимо учитывать их пожароопасность.
Подавляющее большинство органических растворителей горючи, а смесь их паров с воздухом при определенной концентрации образует взрывоопасную смесь.
Поэтому в помещениях, где хранятся растворители и ведутся работы с ними, надо строго соблюдать правила противопожарной безопасности.
АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Наименование алифатических соединений по номенклатуре ИЮПАК строится на основе названий углеводородов с добавлением префиксов и суффиксов, характеризующих число и природу заместителей, а также цифр, указывающих их положение, напр. 1,2-дихлорпропан, 2-метил-1-пентен, 3-гексанол. Положение функц. групп обозначают также терминами «первичный», «вторичный» или «третичный» в зависимости от того, к какому (первичному, вторичному или третичному) атому углерода присоединена функц. группа. Первые 4-5 членов каждого гомологич. ряда (для к-т-большее число гомологов) носят обычно тривиальные, исторически сложившиеся названия, напр. пропилен, ацетон, масляный альдегид.
Св-ва алифатических соединений определяются как природой функц. групп, так и наличием кратных связей. Важнейшие р-ции насыщ. углеводородов: дегидрирование, приводящее к образованию олефинов, разрыв связей С—С (крекинг, гидрокрекинг, ги-дрогенолиз), каталитич. ароматизация, гомолитич. замещение атомов водорода на галоген, нитро- или сульфогруппу и др. Для олефинов характерны р-ции присоединения, в частности гидрирование, гидратация, галогенирование, гидрогалогенирование, полимеризация, теломеризация.
Присутствие функц. групп в алифатических соединениях влияет на св-ва ближайших связей С—Н и С—С вследствие п,
сопряжения в насыщ. углеводородах и п,
сопряжения в олефинах, создает возможность образования внутри- и межмол. водородных связей. Индуктивные эффекты, вызванные функц. группами, оказывают большое влияние на реакц. способность алифатических соединений. К числу характерных хим. превращений соединений с функц. группами относятся отщепление, замещение, присоединение.
От алифатических соединений возможен переход к циклич. орг. соединениям. Большое практич. значение имеют каталитич. ароматизация насыщ. углеводородов, превращение в алициклич. соед. (действие Na на 1,3-дибромпропан, сухая перегонка Са-солей двухосновных к-т) и гетероциклич. соед. (дегидратация диэтаноламина в морфолин, синтез пиридина из глутарового альдегида и аммиака), получение ароматич. углеводородов из метанола.
Многие алифатические соединения играют важную роль в биол. процессах. К таким соед. относятся, в частности, жиры, продукты их метаболизма, мн. аминокислоты, входящие в состав белков, углеводы. В эфирных маслах мн. растений содержатся сложные эфиры, альдегиды, спирты и другие алифатические соединения.
В природе обнаружены все осн. классы алифатических соединений. В большом кол-ве они содержатся в нефти, прир. газе, в небольших кол-вах-в гидросфере.
Алифатические соединения имеют чрезвычайно большое пром. значение. Насыщ. углеводороды-компоненты бензинов, бытового газа, сырье для получения метанола, полимербензинов, СК, моющих ср-в и др. продуктов орг. синтеза. Олефины используют в осн. для получения полимеров, спиртов, ацетона, СК, ацетальдегида и др. На переработке разл. алифатических соединений основано произ-во мн. орг. р-рителей (напр., диэтилового эфира, хлороформа, дихлорэтана), антифризов, душистых в-в и т.п.
Лит.. Терней А.. Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1-2, М.. 1981. М.И. Розенгарт.
===
Исп. литература для статьи «АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ» : нет данных
Страница «АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.
Общая формула алканов
Представители данного класса характеризуются общей формулой СпН2п+2. К парафинам относят все соединения, имеющие открытую цепь, где атомы соединяются между собой простыми связями. В связи с тем, что при нормальных условиях алифатические углеводороды это малоактивные соединения, они получили свое название «парафины». Выясним некоторые особенности строения представителей данного класса, характер связи в молекулах, отрасли применения.
Краткая характеристика метана
Метан является при нормальных условиях газообразным веществом, не имеющим запаха и цвета. Образуется это соединение в природе при разложении без присутствия кислорода воздуха животных и растительных организмов. К примеру, он обнаружен в природном газе, поэтому в настоящее время в больших количествах используется в качестве топлива на производстве и в быту.
Какую химическую связь имеют эти углеводороды? Алифатические, предельные органические соединения являются ковалентными полярными молекулами.
Особенности гомологов метана
Помимо метана в природном газе и нефти содержатся другие углеводороды, которые имеют с ним сходное строение. Четыре первых представителя гомологического ряда парафинов находятся в газообразном агрегатном состоянии, имеют незначительную растворимость в воде.
По мере повышения величины относительной молекулярной массы наблюдается увеличение температур кипения и плавления СхНу. Между отдельными представителями ряда есть определенная разница СН2, которая называется гомологической разностью. Она является прямым подтверждением принадлежности соединения к этому органическому ряду.
Изомерия ряда
Для представителей ряда парафинов характерна изомерия углеродного скелета. Она объясняется возможностью пространственного вращения углеродного атома вокруг химических связей. Например, для соединения состава С4Н10 можно взять углеводород с прямым углеродным скелетом – бутаном. В качестве структурного изомера будет выступать 2-метилпропан, имеющий разветвленное строение.
Среди типичных химических свойств, характерных для парафинов, необходимо отметить реакции замещения. Насыщенность связей объясняет сложность протекания реакции, ее радикальный механизм. Для того чтобы получить галогенопроизводные алифатических углеводородов, необходимо провести реакцию галогенирования, протекающую при наличии УФ-излучения. Цепной характер этого взаимодействия наблюдается у всех представителей данного ряда. Образующиеся продукты называют галогенпроизводными. Они широко используются в химической промышленности в качестве органических растворителей.
Кроме того, все алифатические и ароматические углеводороды горят при наличии кислорода, образуя воду и углекислый газ. В зависимости от процентного содержания в молекуле углерода выделяется разное количество теплоты. Независимо от принадлежности к классу органических соединений, все процессы горения являются экзотермическими реакциями, используются в быту и промышленности.
Практическое применение имеет и дегидрирование метана (отщепление водорода). В результате этого процесса образуется ацетилен, являющийся ценным химическим сырьем.
Применение алканов и хлорпроизводных алканов
Ненасыщенные углеводороды
Непредельные алифатические углеводороды – это представители ряда этилена и ацетилена. Проанализируем их основные свойства и применение. Для алкенов характерно наличие двойной связи, поэтому общая формула ряда имеет вид СпН2п.
Учитывая непредельный характер этих веществ, можно отметить, что они вступают в реакции соединения: гидрирования, галогенирования, гидратации, гидрогалогенирования. Кроме того, представители ряда этилена способны к полимеризации. Именно эта их особенность делает представителей данного класса востребованными в современном химическом производстве. Полиэтилен и полипропилен – вещества, составляющие основу полимерной промышленности.
Ацетилен – первый представитель ряда, имеющего общую формулу СпН2п-2. Среди отличительных особенностей этих соединений можно выделить наличие тройной связи. Ее присутствие поясняет протекание реакций соединения с галогенами, водой, галогеноводородом, водородом. Если тройная связь в таких соединениях располагается в первом положении, то для алкинов характерна качественная реакция замещения с комплексной солью серебра. Именно эта способность является качественной реакцией на алкин, используется для обнаружения его в смеси с алкеном и алканом.
Ароматические углеводороды являются циклическими непредельными соединениями, поэтому не считаются алифатическими соединениями.
Заключение
Несмотря на различия по количественному составу, существующие у представителей предельных и непредельных алифатических соединений, они сходны по качественному показателю, содержат в молекулах углерод и водород. Отличия в количественном составе (различные общие формулы) у представителей насыщенных и ненасыщенных СхНу объясняют разницу в механизмах реакций получения различных продуктов.
Именно поэтому представители всех классов таких соединений вступают в реакции горения, образуя углекислый газ, воду, выделяя определенное количество тепловой энергии, что делает их востребованными в качестве топлива в быту и промышленности.